为人谨慎的奥利弗(阿什顿·库彻 Ashton Kutcher 饰)和个性张扬的艾米丽(阿曼达·皮特 Amanda Peet 饰)在洛杉矶到纽约的航班上偶遇。两人一见倾心,但在短暂的相处之后,却又各自回到自己的生活轨道上,只有对彼此挥之不去的影像。初次见面之后,不同的时间,不同的城市,他们又多次相聚、分离。两人变成了无话不谈的好朋友,之间的微妙关系,似乎总是阴差阳错地和爱情擦身而过。在分分合合的七年之后,他们又一次重逢,奥利弗终于意识到了其实艾米丽才是他真正寻找的女孩,但艾米丽已经订婚。他们之间还会拥有单纯的友谊吗?这对冤家是会有情人终成眷属还是,面临再一次分开?