童年的阿伦(谭咏麟饰)与志伟(曾志伟饰)是一对很好的朋友, 两人从小有着共同的梦想——驾船出海。不久志伟因父亲避债流落美国,长大后两人再度重逢,志伟将邂逅的Olive(张曼玉饰)介绍给阿伦认识,不料阿伦与Olive一见钟情。志伟心里喜欢Olive,但觉得自己外表不相称,又不想与兄弟相争,于是不断退让。 阿伦的明星事业越来越红火,志伟的养鸡场却毁于一场风暴。失意又失恋的志伟决定出海另寻梦想。得知志伟出走真相的Olive悄然与阿伦分手。多年后,阿伦赴美国演唱,在当地偶遇Olive,得知志伟身患绝症。阿伦毅然抛开如日中天的事业,带着志伟和Olive登上“海盗”号,三人一同出海追寻童年的梦想。