Anna a Will spolu zažili všetky dôležité životné premiéry - prvú pusu, prvé milovanie a tiež prvý a jediný vzťah. Vo chvíli, keď sa Will chystá požiadať Annu o ruku, ich najlepší priateľ Glenn im odporučí, aby pred svadbou vyskúšali sex aj s inými ľuďmi. A tak sa obaja čoskoro ocitajú v celkom neznámych vodách a vydajú sa na experimentálnu romantickú cestu ďaleko za hranice ich dokonalého vzťahu. Podarí sa im obom objaviť vhodnejších partnerov než tých, čo doteraz poznali?