После разговора с школьным преподавателем чета Пирсон оказывается перед непростым выбором между будущим одного из сыновей и собственной состоятельностью. Наши дни. Кейт получает должность личного помощника, однако и здесь женщину подстерегают подводные камни. Оливия тем временем находит способ помочь Кевину с работой над ролью. Рэндалл же, пытаясь показать себя образцовым отцом для своих дочерей и фантазируя о том, кем он мог стать, если бы выбрал другой путь, решает совместить желаемое с действительным.