Piper is planner voor exclusieve huwelijksaanzoeken. Haar nieuwste cliënt is Jordan, die graag zijn grote liefde Simon ten huwelijk wil vragen. Piper besluit zich tijdelijk voor te doen als de nieuwe vriendin van Simons broer, om zo meer over hem te weten te komen. Terwijl ze nadenkt over het perfecte aanzoek, begint haar neprelatie steeds meer op een echte te lijken.