Komiek Rich Hall gaat op pad terwijl hij ons meeneemt op zijn persoonlijke reis door de roadmovie, die vanaf de vroegste dagen van de Amerikaanse cinema synoniem is geweest met de Amerikaanse cultuur. Met zijn gebruikelijke humor en intelligentie neemt Rich ons mee door films als Bonnie en Clyde, The Grapes of Wrath, Thelma en Louise, Vanishing Point, Five Easy Pieces en zelfs The Wizard of Oz. Hij onderzoekt wat een roadmovie maakt en hoe het Amerikaanse sociale, economische en politieke landschap het genre heeft gedefinieerd.