Martin Harvey (Martin Short), een drukke zakenman, erft een zeiljacht. Als hij het schip met zijn gezin in het Caraïbisch gebied gaat bezoeken, blijkt het een oude schuit te zijn. De chaotische kapitein Ron (Kurt Russell) zal hen met deze boot terug brengen naar de Verenigde Staten, maar die terugreis verloopt niet geheel vlekkeloos...