Quando Leo invita la sua ex-ragazza alla moda ad una cena amichevole, Grace si rivolge a Will, Jack e Karen per completare la lista degli invitati e far sì che la serata vada avanti senza intoppi. Tuttavia, quando la ex di Leo risulta essere l'unica ragazza con cui Will sia mai andato a letto, la gelosia di Grace ha la meglio. Nel frattempo, Karen scopre il cane di Lorraine, Chompers, nascosto nell'armadio di Stan e cerca un nuovo proprietario per il cucciolo.