Nata a Los Angeles nel 1994 è figlia di Scott Samuels, membro dell'United States Marshals Service, e Kathy, una produttrice di serie televisive improvvisate. Ha tre fratelli e una sorella: Cody, Harrison, Jack e Heather. Studia Marketing e Proprietà Intellettuale alla Stanford University, facendo inoltre parte della nota confraternita studentesca Kappa Alpha Theta. Il 4 marzo 2024 Skyler ha confermato di essere sposata, mentre nell'aprile 2024 ha rivelato di avere avuto il suo primo figlio.